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Se han encontrado restos arqueológicos celtas, romanos y visigodos.En la Edad Media, fue reconquistada a los musulmanes por el rey Alfonso VI a su paso hacia Toledo, tal vez en la campaña de 1083. Su situación estratégica, rodeada en una gran parte por el Alberche, le hizo ser una plaza casi inexpugnable y alcanzar gran importancia militar. Fue cabeza de la Comunidad de Villa y Tierra de Escalona, perteneciente a la Extremadura castellana. En el año1118, el rey Alfonso VII le concedió fuero real y, en 1130, fue entregada a los hermanos Diego y Domingo Álvarez para pasar al Infante don Manuel de Castilla, hermano de Alfonso X de Castilla, en 1281.En 1423 pasó a la corona de Juan II, quien la donó a don Álvaro de Luna, su favorito, en recompensa de la villa de Alfaro que la había tomado para sí. Al caer en desgracia don Álvaro, Escalona fue sitiada por las tropas del rey en 1453 y, tras ser ajusticiado enValladolid, la fortaleza se entregó después de veinte días de resistencia dirigida por su viuda doña Juana Pimentel, conocida por «la triste condesa». En 1456 pasó de nuevo a la Corona, pese a las resistencias de doña Juana y de su hijo don Juan de Luna, hasta que, en 1470, Enrique IV la entregó a don Juan Pacheco, maestre de Santiago. Posteriormente pasó a la casa del ducado de Arcos.Durante la guerra de la independencia, el mariscal Soult provocó la ruina de buena parte del soberbio palacio de don Álvaro de Luna, que hasta entonces se había conservado íntegro, para utilizar las maderas en un puente sobre el Alberche.